Nhân vật Sasaki Kojirō được đại đa số dân Nhật cho rằng là người ngạo mạn bất tôn, tuy có tài nhưng ba hoa lắm tật, lại xảo quyệt gian manh. Quan niệm này xuất phát từ cuốn tiểu thuyết "Miyamoto Musashi" của văn hào Yoshikawa Eiji, trong đó Kojirō là đối thủ chính của nhân vật chính là Musashi được mô tả với những đặc tính tốt đẹp của dân tộc Nhật còn Kojirō thì hoàn toàn ngược lại. Tác giả Yoshikawa còn miêu tả Kojirō như một kẻ đồng bóng, thích ăn mặc lòe loẹt, đỏm dáng. Trong "Kōdan Miyamoto Musashi" của diễn giả Itō Ryōchō cũng mô tả Sasaki Ganryū Kojirō như kẻ quỷ quyệt, láu cá. Một số truyện ký, ký sự cổ từ thời Edo cũng nhìn nhận Kojirō với những tính cách tiêu cực như vậy.Tuy nhiên cũng có những quan điểm ủng hộ Kojirō, phản bác lại cách nhìn nhận truyền thống đối với nhân vật này. Điển hình là nhà văn Murakami Genzō trong tiểu thuyết "Sasaki Kojirō" của mình cũng đã miêu tả nhân vật này với những tính cách tích cực và nhìn nhận tiêu cực về Miyamoto Musashi. Họa sĩ truyện tranh Inoue Takehiko thì miêu tả Kojirō trong tác phẩm Vagabond của mình là một kiếm khách thiên tài nhưng câm điếc bẩm sinh, mang nhiều nét thơ ngây và ít nhiều thể hiện thiện cảm đối với nhân vật này, dù nhân vật chính của tác phẩm vẫn là Musashi.